カフェイン水和物と無水カフェイン、構造式の違い、新薬ＡＬＧとの関連など

先日、お遊び気分で書いたドラマ関連記事の前半で、キサンチンという物質

の構造式（原子のつながりを線で図示した化学式）を書いてみた。すると、地

味に検索アクセスが入って来たし、知的刺激に富むコメントも頂いた♪　

　「リポビタンDの無水カフェインの化学式は、カフェインからHが抜けたもの・・」

私は昔、たまにリポビタンを飲んでたけど、ブログにはほとんど書いてない

し、そのドラマ関連記事にもリポビタンやカフェインという言葉は入ってない。

話がどうつながってるのか。それに、「無水」カフェインなら、カフェインから

Ｈが抜けたと言うより、「Ｈ2 Ｏが抜けた」ものじゃないのか。。

そう思って調べ始めると、またズブズブとハマってしまった (^^ゞ　マニアの

哀しい性（さが）なのだ。コーヒー、コカコーラ大好きのカフェイン中毒も影響♪

と言っても、私は化学なんて好きじゃないし、まだモヤモヤした状態だけど、

せっかく色々と調べたことだし、記事にしないと損した気分になる♪　とりあ

えず、メモ代わりとしてアップしとこう。まだ「化学」カテゴリーを創る気はない

から、「科学」カテゴリーってことで。。

ｃｆ．　新薬ＡＬＧの原料キサンチンの化学式Ｃ5Ｈ4Ｎ4Ｏ2と構造式、

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　シチズン腕時計♪＆１２ｋｍ走

　　　　　　　　　　　☆　　　　　　　　　　☆　　　　　　　　　　☆

まず、前の記事とかドラマ『アルジャーノンに花束を』との関係。ドラマ内の

虚構の新薬ＡＬＧ（アルファ・リポキサンチン・グルコシド）の原料らしき物質

がキサンチンで、主人公が構造式を描く映像が入ってたのだ。

このキサンチンは、リポビタン、コーヒー、紅茶その他に入ってる、カフェイン

と似た物質だった。下は、英語版ウィキペディアのxanthine（キサンチン）と

caffeine（カフェイン）の項目にある構造式を、私が加工して引用したもの。

なるほど、そっくりなのだ。

左のキサンチンの図で赤い丸印をつけた部分が、右のカフェインの図で青

い丸印をつけた部分とキレイに対応してる。キサンチンのＨ（水素）の代わり

にＣＨ3（メチル基、Ｃは炭素）にしたのがカフェインなのだ。カフェインはメチ

ル・キサンチンの一種とも言える。

六角形と五角形の組合せは共通で、プリン環（ｐｕｒｉｎｅ　ｒｉｎｇ）と呼ばれる

基本的な構造。Ｏ（オー：酸素原子）が２個、二重結合してる点も共通。ち

　　なみに先日も書いたように、

　　上は省略した普通の図で、

　　敢えてきっちり書くと左のよ

　　うになる。炭素原子Ｃが５個

　　と、窒素原子Ｎが４個。

これを見て、「キレイに」つながってる、と言う人は化学好きだろう。私にはむ

しろ、モヤモヤする妙なつながりに見えてしまうのだった♪

　　　　　　　　　　　☆　　　　　　　　　　☆　　　　　　　　　　☆

一方、「無水カフェイン」の問題。この言葉、微妙な話だけど、「カフェインから

水を無くしたもの」というより、「水が無いタイプのカフェイン」という意味らしい。

単に「カフェイン」で調べると、この無水カフェインの構造式が出て来るのだ。

無水物 Ｃ8 Ｈ10 Ｎ4 Ｏ2。

　　上で使った図も無水カフェイン

　　だ。左は英語版ウィキの立体

　　図（３Ｄ）。濃い灰色がＣ（炭素）、

　　薄い灰色がＨ（水素）、青がＮ

　　（窒素）、赤がＯ（オー：酸素）。

　　もうちょっと可愛い色にしてく

　　れれば嬉しいかも♪　私が

作り直そうかな・・・と書くとウソだね（笑）

一方、水（Ｈ2 Ｏ）を含んだ水和物は、化学式の中で水の部分が別扱いに

なってる。Ｃ8 Ｈ10 Ｎ4 Ｏ2・Ｈ2 Ｏ。普通につながってる構造式はどこにも見

　　当たらず。特殊な

　　「構造式もどき」な

　　ら見つかった。丸

　　石製薬ＨＰの医薬

　　品情報、カフェイ

　　ン水和物ｐｄｆファ

　　イルより。

　　図の右端に、ポ

　　ツンとＨ2 Ｏが書き

添えられてる。つながりは「・」（黒点）のみ。「構造式又は示性式」だから、構

造式とは似て非なるものと言うべきか。あるいは同種のものと言うべきか。

ちなみに「示性式」とは、性質を示すように書いた分子式。例えばアルコール

Ｃ2 Ｈ6 Ｏなら、「Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ」と書いて、性質と関わるＯＨ（ヒドロキシル基）

の存在を明示する。

　　　　　　　　　　　☆　　　　　　　　　　☆　　　　　　　　　　☆

さて、このＨ2 Ｏと無水カフェインの結合状態について、まだハッキリした説

明は見つかってない。ただ、普通の構造式で線になってる強固な「共有結合」

ではないはず。

おそらく、水分子Ｈ2 Ｏの極性（電気的なプラス・マイナスの極が生じてるとい

う性質）が、無水カフェイン分子の極性と共に弱い結合を作ってるか、Ｈ2 Ｏ

のＨが水素結合を作ってるか、どちらかだろう。いずれにせよ、共有結合や

イオン結合より遥かに弱い結合だから、線でつないでないのだと思う。

水和（hydration）とか水和物（hydrate）にも色んな種類があるようだから、カ

フェイン水和物の場合はどうなのか、ハッキリした結論は保留しとこう。ウィキ

ペディアの説明を普通に読む限り、このＨ2 Ｏは古典的に「結晶水」と呼ばれ

て来たもので、水和物も無水物も水に溶かすと同じみたいだ（多分）。

チャゲ＆飛鳥の飛鳥＝ＡＳＫＡが逮捕された事件で話題になった、「アンナカ」

（安息香酸ナトリウム・カフェイン）において、安息香酸ナトリウムとカフェイン

がどうつながってるのかも気になるが、これまた不明だし、別の話かも。

とりあえず、今日はこの辺で。。☆彡

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（計　２１２９字）